4-PrO-MET ist die Kurzbezeichnung für 4-Propanoyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamin. Dieselbe Verbindung heißt auch 4-Propionoyloxy-MET. Sie gehört zu den Tryptaminen: ein Indol mit Ethylamin-Seitenkette, am Stickstoff mit einer Methyl- und einer Ethylgruppe, an Position 4 mit einer Propanoyloxy-Gruppe. Cayman Chemical führt das Fumarat als Referenzstandard (Item 44672) für Forschung und Forensik, mit der CAS-Nummer 3104587-27-8 und der Summenformel C₁₆H₂₂N₂O₂·C₄H₄O₄. Psilocybin und Psilocin sind andere Moleküle. Aus dem Namen folgen weder eine Wirkdauer noch ein therapeutischer Status.
Wenn du den Stoff einordnen willst, trägt der volle Name mehr als jeder Vergleich mit Pilzinhaltsstoffen.
4-PrO-MET auf einen Blick
- Name: 4-PrO-MET, ausgeschrieben 4-Propionyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamin
- Stoffklasse: Tryptamin, Ester des verwandten Moleküls 4-HO-MET
- Verwandte Moleküle: 4-HO-MET sowie Psilocybin und Psilocin, die eigenständige Moleküle sind
- Formate im Shop: Spray, Drops, Starter-Kit und High-Dosing-Format, jeweils laborgeprüft
Kurze Einordnung
4-PrO-MET ist ein 4-propanoyloxy-substituiertes N-Methyl-N-ethyltryptamin. „PrO“ steht für die Propanoyloxy-Gruppe, „MET“ für das N-Methyl-N-ethyltryptamin-Gerüst. Propanoyloxy und Propionoyloxy meinen hier dieselbe Acylgruppe. Der Cayman-Einleger beschreibt das Fumarat als analytischen Referenzstandard. Diese Beschreibung ist keine Aussage über Marktware und keine Aussage über Produkte von MODERNmind.
Wie sich der Name zerlegen lässt
4-PrO-MET lässt sich in drei Teile lesen: 4-Propanoyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamin. Die Ziffer 4 nennt die Position am Indol, PrO den Propanoyloxy-Ester und MET das N-Methyl-N-ethyltryptamin-Gerüst. Cayman Chemical listet den Stoff als Item 44672. Das Kürzel wird so zu einer Struktur, die du neben verwandte Tryptamine legen kannst.
Chemische Kürzel packen drei Angaben in wenige Zeichen.
Die Ziffer 4 nennt den Ort am Indol. In der üblichen Nummerierung der Tryptamine liegt diese Position am Sechsring, in derselben Nachbarschaft, in der Psilocin eine Hydroxygruppe trägt. Gleiche Positionsziffer bedeutet gleiche Stelle im Ring und ein jeweils eigenes Molekül.
PrO steht für Propanoyloxy, den Ester der Propansäure (Propionsäure). Die Langform 4-Propanoyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamin und die Form 4-Propionoyloxy-MET stehen so im Cayman-Einleger. Propanoyl und Propionyl sind zwei Namen für denselben Säurerest mit drei Kohlenstoffatomen. Eine Acetoxy-Gruppe trägt im Acylrest nur zwei Kohlenstoffatome. 4-PrO-MET ist damit auch von Acetoxy-Tryptaminen verschieden, obwohl beide Ester sind.
MET bezeichnet N-Methyl-N-ethyltryptamin: am Seitenketten-Stickstoff hängen eine Methyl- und eine Ethylgruppe. Dimethyltryptamine tragen dort zwei Methylgruppen. 4-PrO-DMT und 4-PrO-MET teilen die Propanoyloxy-Gruppe an Position 4 und unterscheiden sich am Amin. Dieser eine Unterschied genügt, um beide Stoffe im Namen und in der Analytik auseinanderzuhalten.
Base, Fumarat und CAS-Nummer
Im Cayman-Einleger erscheint die Zusammensetzung als C₁₆H₂₂N₂O₂·C₄H₄O₄. Der erste Teil ist der organische Anteil der Base, der zweite Teil ist Fumarsäure. Das Fumarat ist das Salz, keine zweite Wirksubstanz. Salze dienen dazu, einen Stoff als definierten Feststoff zu handhaben und in der Analytik zu vergleichen. Welche Salzform in einer anderen Probe vorliegt, sagt dieser Einleger nicht.
Die CAS-Nummer 3104587-27-8 ist dort dem Fumarat zugeordnet. Eine CAS-Nummer kennzeichnet einen registrierten Eintrag. Sie ersetzt weder die Prüfung einer konkreten Probe noch eine rechtliche Bewertung.
Drei Ebenen beschreiben die Struktur: das Tryptamin-Gerüst, das Muster am Stickstoff (Methyl plus Ethyl) und der Ester an Position 4. Wechselt eine Ebene, liegt ein anderes Molekül mit eigenem Namen vor. Familienähnlichkeit unter Tryptaminen ist deshalb eine Landkarte. Sie ist kein Beweis, dass Stoffwechsel, Pharmakologie oder subjektive Wirkung übereinstimmen.
Was der Referenzstandard belegt
Der Cayman-Referenzstandard Item 44672 ist ein Fumarat für Forschung und Forensik, CAS 3104587-27-8. Die Spezifikation von mindestens 95 Prozent gilt nur für dieses Produkt. Charge 0815820 erreichte 97,3 Prozent in der HPLC. Daraus folgt keine Aussage über Reinheit, Identität oder Qualität anderer Angebote auf dem Markt.
Cayman Chemical beschreibt „4-propanoyloxy MET (fumarate)“, Item 44672, in der Produkteinlage (PDF). Genannt werden die Synonyme 4-propanoyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamine und 4-propionoyloxy MET, die CAS-Nummer des Fumarats, die Summenformel und der Zweck: Referenzstandard für Forschung und Forensik.
Zur Reinheit nennt der Einleger eine Mindestreinheit von mindestens 95 Prozent. Diese Angabe gilt für das spezifizierte Cayman-Produkt. Sie ist keine Eigenschaft des Stoffes in jeder Probe, keine Zusage anderer Hersteller und keine Angabe zu MODERNmind-Produkten. Eine bestimmte Cayman-Charge wurde mit 97,3 Prozent per HPLC ausgewiesen. Das ist der Messwert dieser Charge. Andere Chargen und anderes Material können davon abweichen. Identität, Salzform, Reinheit und Beistoffe gehören zur Analyse genau der Probe, die vor dir liegt. Bei MODERNmind ist jede Charge laborgeprüft, die Formen im Überblick zeigt 4-PrO-MET kaufen.
Ein Referenzstandard beantwortet, wogegen ein Labor eine Messung abgleichen kann. Er beantwortet nicht, wie ein Mensch den Stoff erlebt, wie lange etwas anhält oder ob ein Präparat therapeutisch untersucht ist. Dafür brauchst du Studien am jeweiligen Molekül. In den hier verwendeten Quellen liegen solche Humanstudien zu 4-PrO-MET nicht vor.
Tryptamine als gemeinsame Sprache
Tryptamine teilen ein Indol-Ethylamin-Gerüst. Am Stickstoff und an Position 4 unterscheiden sich die einzelnen Moleküle deutlich. Der gemeinsame Grundbauplan beschreibt für dich Stofffamilie und Nomenklatur. Stoffwechsel, Wirkprofil und Rechtsstatus bleiben jeweils eigene Fragen, die du erst am konkreten Molekül weiter prüfst.
Tryptamine leiten sich von Tryptamin ab, einem Indol mit Aminoethyl-Seitenkette. Serotonin, Melatonin, DMT, Psilocin und zahlreiche Forschungsstoffe teilen dieses Gerüst. Sie unterscheiden sich in kleinen, chemisch entscheidenden Details: Hydroxygruppen, Phosphatester, andere Ester, weitere Alkylreste am Stickstoff oder am Ring.
Die gemeinsame Sprache erklärt, warum die Kürzel ähnlich klingen. Sie erklärt auch, warum ein Buchstabe zählt. MET statt DMT, PrO statt HO: jeweils ein anderes Molekül. In Chromatographie und Massenspektrometrie entscheidet genau diese Differenz, welches Signal zu erwarten ist.
Diese Verwandtschaft macht 4-PrO-MET nicht zu einem Inhaltsstoff klassischer Pilze und nicht zu einem zweiten Namen für Psilocybin. Definiert ist es über die benannte Esterstruktur und den MET-Rest, so wie der Referenzstandard sie ausweist. Eine Einordnung bietet der Beitrag „Unterschied 4-PrO-MET vs. Psilocybin und LSD“. Einen fachlichen Überblick gibt Carhart-Harris und Goodwin (2017) in Neuropsychopharmacology.
Psilocybin und Psilocin sind eigene Moleküle
Psilocybin trägt an Position 4 eine Phosphoryloxy-Gruppe und gehört zu den N,N-Dimethyltryptaminen. Psilocin ist 4-Hydroxy-N,N-dimethyltryptamin. Beide unterscheiden sich von 4-PrO-MET an zwei Stellen: am Stickstoff (zwei Methylgruppen statt Methyl plus Ethyl) und an Position 4 (Phosphat beziehungsweise freies Phenol statt Propanoylester).
Die Wendung „legales Psilocybin“ ist damit keine wissenschaftliche Identität. Sie mischt einen Rechtsbegriff mit einem anderen Molekül. Chemisch bleibt 4-PrO-MET das Molekül, das sein Name bezeichnet. Eine Gegenüberstellung mit 4-HO-DMT, einem anderen Namen für Psilocin, steht gesondert unter 4-PrO-MET und 4-HO-DMT. Auch dort ist die gemeinsame Positionsziffer ein Strukturvergleich. Genauer geht der Beitrag „4-PrO-MET vs. 4-HO-DMT (Psilocin): Gemeinsamkeiten und Unterschiede der beiden Tryptamine“ darauf ein.
Unterschied zu Psilocin und 4-AcO-DMT
4-PrO-MET unterscheidet sich von Psilocin an zwei Stellen: Es trägt an Position 4 einen Propansäureester statt einer freien Hydroxygruppe und am Stickstoff eine Methyl- und eine Ethylgruppe statt zwei Methylgruppen. Mit 4-AcO-DMT teilt es nur das Prinzip „Ester an Position 4“; 4-AcO-DMT ist der kürzere Essigsäureester von Psilocin.
Die drei Namen tauchen in Foren oft im selben Atemzug auf. Chemisch sind es drei getrennte Moleküle, und die Tabelle zeigt, wo genau die Unterschiede liegen. Wie sich 4-PrO-MET im Erleben einordnen lässt, beschreibt der Ratgeber zur Wirkung von 4-PrO-MET.
| Merkmal | 4-PrO-MET | Psilocin (4-HO-DMT) | 4-AcO-DMT |
|---|---|---|---|
| Gruppe an Position 4 | Propanoyloxy (Ester, 3 C im Acylrest) | Hydroxy (freies Phenol) | Acetoxy (Ester, 2 C im Acylrest) |
| Reste am Stickstoff | Methyl + Ethyl (MET) | 2 × Methyl (DMT) | 2 × Methyl (DMT) |
| Zugehöriges 4-Hydroxy-Molekül | 4-HO-MET | ist selbst die 4-Hydroxy-Form | Psilocin |
Nachbarstudien, die 4-PrO-MET nicht mitmessen
Nachbarstudien messen 4-PrO-MET in diesem Artikel nicht mit. Bruni 2018 untersucht 4-HO-MET. Glatfelter 2023 und eine LC-MS/MS-Arbeit an Rattenplasma behandeln 4-PrO-DMT. Diese Arbeiten schärfen deinen Blick auf nahe Verwandte. Menschliche Wirkung und Wirkdauer von 4-PrO-MET bleiben in diesen Quellen offen.
Drei Arbeiten zeigen die Umgebung. Keine ist eine direkte Humanstudie zu 4-PrO-MET.
Bruni et al. (2018) untersuchten den Stoffwechsel von 4-HO-MET. Das ist das 4-Hydroxy-Analogon mit demselben MET-Gerüst, ohne Propanoylester. Befunde zu Bildung, Abbau oder Pharmakokinetik von 4-HO-MET bleiben Befunde zu 4-HO-MET.
Glatfelter et al. (2023) untersuchten die Rezeptorbindung von Tryptaminen und bezogen 4-PrO-DMT in Arbeiten an Mäusen ein. 4-PrO-DMT teilt die Propanoyloxy-Gruppe und trägt zwei Methylgruppen am Stickstoff. Ein Tiermodell an diesem Analogon liefert keine Rezeptorwerte, keine Wirkdauer und kein therapeutisches Potenzial für 4-PrO-MET. Konkrete Bindungszahlen aus jener Arbeit gehören zu den dort gemessenen Substanzen und werden hier nicht auf 4-PrO-MET übertragen.
Eine LC-MS/MS-Arbeit erfasst 4-PrO-DMT in Rattenplasma. Die Methode betrifft den dimethylierten Ester. Nachweiszeiten, Nachweisgrenzen oder Matrixbefunde aus dieser Arbeit sind keine Angaben für 4-PrO-MET und keine Angaben für den Menschen.
Der sachliche Vergleich lautet: gleiches Ringmotiv, teilweise gleiche Estergruppe, anderes Amin oder andere Studienfrage. Metabolismus, menschliche Wirkung, Wirkdauer, Pharmakologie und therapeutisches Potenzial bleiben jeweils an den Stoff gebunden, den die jeweilige Arbeit tatsächlich untersucht hat.
Hydrolyse zu 4-HO-MET bleibt eine Hypothese
Ester können zu einem Alkohol und einer Säure gespalten werden. Bei 4-PrO-MET läge die denkbare Spaltstelle zwischen der Propanoylgruppe und dem Sauerstoff an Position 4. Das Produkt dieser Spaltung wäre 4-HO-MET. Das ist chemisch plausibel, weil Ester unter geeigneten Bedingungen hydrolysieren.
Eine plausible Reaktion ist noch kein Befund im Menschen. In den hier genannten Quellen fehlt eine Humanstudie, die zeigt, dass 4-PrO-MET im Körper zu 4-HO-MET wird, in welchem Umfang das geschieht und welche weiteren Produkte entstehen. Bruni et al. setzen bei 4-HO-MET selbst an. Diese Arbeit belegt den Weg vom Propanoylester dorthin nicht.
Solange diese Lücke offen ist, bleiben Sätze über Wirkdauer, „Aktivierung“ oder therapeutischen Nutzen von 4-PrO-MET unbelegt. Schilderungen einzelner Personen zeigen, was jemand berichtet hat. Sie ersetzen keine Analytik und kein Studiendesign. Solche Berichte sind unter Erfahrungsberichten gesammelt und bleiben subjektiv. Ein gesonderter Text zur Wirkung von 4-PrO-MET diskutiert diesen Erfahrungshorizont; er macht aus der Strukturformel keine Pharmakokinetik.
Auch Set und Setting, also Erwartung und Umgebung, gehören in der psychedelischen Forschung zum Kontext von Erleben. Dieser Kontext definiert die Struktur von 4-PrO-MET nicht. Passend dazu führt der Shop das Produkt „4-PrO-MET Psilo Spray“.
Vergleich auf einen Blick
4-PrO-MET teilt mit 4-HO-MET das MET-Gerüst und mit 4-PrO-DMT den Ester an Position 4. Psilocybin und Psilocin sind N,N-Dimethyltryptamine mit einer anderen Gruppe an Position 4. Die Tabelle zeigt dir diesen Strukturvergleich. Wirkung, Dauer und Erleben bleiben eigene Fragen außerhalb der Formeln. Mehr dazu liefert der Beitrag „Wie wirkt 4-PrO-MET? Die Wirkung von 4-PrO-MET erklärt“. Wer die chemischen Eckdaten prüfen möchte, findet sie im PubChem-Eintrag zu 4-HO-MET.
| Merkmal | 4-PrO-MET | 4-HO-MET | 4-PrO-DMT | Psilocybin und Psilocin |
|---|---|---|---|---|
| Grundgerüst | Tryptamin | Tryptamin | Tryptamin | Tryptamin |
| Stickstoff | N-Methyl-N-ethyl | N-Methyl-N-ethyl | N,N-Dimethyl | N,N-Dimethyl |
| Gruppe an Position 4 | Propanoyloxy | Hydroxy | Propanoyloxy | Phosphoryloxy (Psilocybin), Hydroxy (Psilocin) |
| Beleg in den hier zitierten Quellen | Cayman-Fumarat als Referenzstandard für Forschung und Forensik | Stoffwechsel bei Bruni et al. 2018 | Mausarbeit Glatfelter et al. 2023; Rattenplasma per LC-MS/MS | Hier nur als chemisch andere Moleküle eingeordnet |
| Was sich auf 4-PrO-MET übertragen lässt | Gegenstand dieses Textes ist die Struktur und der Referenzstandard | Strukturverwandtschaft; der Metabolismus bleibt der von 4-HO-MET | Strukturverwandtschaft; Pharmakologie und Plasmaanalytik bleiben die von 4-PrO-DMT | Keine wissenschaftliche Identität |
Was der Name offenlässt
Strukturformel und Referenzstandard belegen Identität im Labor, liefern aber keine Belege für pauschale Markt-Reinheit, eine planbare Wirkdauer oder einen therapeutischen Nutzen. Eine Hydrolyse zu 4-HO-MET wäre chemisch plausibel. In den hier verwendeten Quellen fehlt dazu eine Humanstudie an 4-PrO-MET. Der Name beschreibt das Molekül und lässt die Praxis offen.
Die Strukturformel legt die chemische Identität fest. Mehrere weitergehende Schlüsse trägt sie nicht.
Eine planbare Wirkdauer steht in den zitierten Quellen nicht. Zeitverläufe stammen aus Studien oder aus kontrollierten Beobachtungen an genau diesem Stoff. Was Erfahrungsberichte zu Verlauf und Dauer schildern, sammelt der Ratgeber zur 4-PrO-MET Wirkung, und welche Mengen von Micro bis High üblich sind, ordnet die 4-PrO-MET Dosierung in Stufen ein.
Eine pauschale Reinheit, etwa ein Wert über 99 Prozent, steht dort ebenfalls nicht. Belegt sind die Mindestreinheit des spezifizierten Cayman-Referenzstandards (mindestens 95 Prozent) und 97,3 Prozent HPLC einer bestimmten Charge. Beides bleibt an dieses Produkt und diese Charge gebunden.
Ein therapeutisches Potenzial ist aus Nachbarstudien nicht ableitbar. Arbeiten zu 4-HO-MET oder 4-PrO-DMT sind Nachbarwissenschaft. Therapie setzt klinische Endpunkte an der jeweiligen Substanz voraus. Dieser Text enthält dazu keine Belege und keine Einnahme-, Dosier-, Herstellungs- oder Beschaffungsanleitung.
Rechtlicher Rahmen in Kürze
Die Rechtslage hängt vom Land ab. In Deutschland nennt die Tryptamin-Gruppe des NpSG (Anlage 1 Nr. 5.1) die Propanoyloxy-Gruppe an Position 4 nicht. Österreich und die Schweiz erfassen 4-PrO-MET dagegen über Stoffgruppen beziehungsweise als Ester von 4-HO-MET.
Die Details mit Stand-Datum, Tabelle und Primärquellen stehen im Beitrag zur Legalität von 4-PrO-MET. Ob und wann sich die deutsche Einordnung ändern könnte, bespricht der Beitrag Wird 4-PrO-MET bald verboten?.
FAQ
Wofür steht 4-PrO-MET?
Für 4-Propanoyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamin. Die 4 ist die Position am Indol, PrO die Propanoyloxy-Gruppe, MET das N-Methyl-N-ethyltryptamin.
Ist 4-Propionoyloxy-MET ein zweiter Stoff?
Im Cayman-Einleger zu Item 44672 sind 4-propanoyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamine und 4-propionoyloxy MET Synonyme desselben Referenzstandards. Propanoyl und Propionyl bezeichnen denselben Säurerest.
Was bedeutet Fumarat?
Das Fumarat ist das Salz mit Fumarsäure. Summenformel C₁₆H₂₂N₂O₂·C₄H₄O₄ und CAS-Nummer 3104587-27-8 beziehen sich auf dieses Salz im genannten Referenzstandard.
Für welches Material gilt die Reinheit von mindestens 95 Prozent?
Für das spezifizierte Cayman-Produkt. Der HPLC-Wert 97,3 Prozent gehört zu einer bestimmten Charge dieses Produkts. Beides ist keine Angabe für Marktware und keine Angabe für MODERNmind-Produkte.
Ist 4-PrO-MET eine Form von Psilocybin?
Psilocybin ist ein phosphoryliertes N,N-Dimethyltryptamin, Psilocin das 4-Hydroxy-Analogon dazu. 4-PrO-MET hat ein MET-Gerüst und einen Propanoylester. „Legales Psilocybin“ benennt keine chemische Identität. Dazu passt das Produkt „4-PrO-MET legales Psilo High-Dosing: 2 Stück“ aus dem Sortiment. Wer genauer nachlesen möchte, liest die Übersicht in Current Topics in Behavioral Neurosciences (2018).
Ist die Umwandlung in 4-HO-MET beim Menschen gezeigt?
Als Esterspaltung ist sie chemisch plausibel. Eine Humanstudie, die diese Umwandlung für 4-PrO-MET zeigt, enthalten die hier verwendeten Quellen nicht. Bruni et al. 2018 untersuchten 4-HO-MET selbst. Eine Einordnung bietet der Beitrag „Legalität von 4-PrO-MET – Das Wichtigste im Überblick“.
Gelten Daten zu 4-PrO-DMT auch hier?
4-PrO-DMT ist das dimethylierte Gegenstück. Glatfelter et al. 2023 und die LC-MS/MS-Arbeit zum Rattenplasma betreffen dieses Analogon beziehungsweise dessen Nachweis, nicht 4-PrO-MET. Rezeptorwerte, Wirkdauer und Nachweiszeiten werden hier für 4-PrO-MET nicht behauptet.
Ist 4-PrO-MET legal?
In Deutschland steht 4-PrO-MET nach aktuellem Stand weder im BtMG noch in der Tryptamin-Gruppe des NpSG. In Österreich und der Schweiz ist es erfasst. Die Einordnung je Land mit Quellen findest du unter Legalität von 4-PrO-MET.
In welchen Formen gibt es 4-PrO-MET?
Im MODERNmind Sortiment als Pellets (Micro, High und Max), als Drops, als Spray und als Reinsubstanz (Pure). Wie sich die Formen unterscheiden, erklärt der Beitrag zu den Konsumformen von 4-PrO-MET.
Was unterscheidet 4-PrO-MET von 4-AcO-DMT?
4-AcO-DMT ist der Essigsäureester von Psilocin mit zwei Methylgruppen am Stickstoff. 4-PrO-MET trägt einen längeren Propansäureester und am Stickstoff eine Methyl- und eine Ethylgruppe. Es sind zwei verschiedene Moleküle.
Quellen
- Cayman Chemical: Produkteinlage „4-propanoyloxy MET (fumarate)“, Item 44672. https://cdn.caymanchem.com/cdn/insert/44672.pdf
- Bruni et al., 2018, Stoffwechsel von 4-HO-MET. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/30015274/
- Glatfelter et al., 2023, Rezeptorbindung von Tryptaminen einschließlich 4-PrO-DMT im Mausmodell. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/37082754/
- LC-MS/MS-Erfassung von 4-PrO-DMT in Rattenplasma (nicht 4-PrO-MET). https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC13031101/
- Neue-psychoaktive-Stoffe-Gesetz, amtlicher Text. https://www.gesetze-im-internet.de/npsg/
- Cayman Chemical, Chargenzertifikat 0815820
